Khách quan nhìn nhận, Tào Tháo là một chính trị gia lỗi lạc, một nhà lãnh đạo giỏi, nhà quân sự có tài. Ông là người luôn hoạt động, dám nói dám làm[82]. Nhà lãnh đạo Đảng Cộng sản Trung Quốc Mao Trạch Đông khâm phục Tào Tháo nhất trong các đế vương Trung Quốc và gọi ông là "vua của các vua"[83].

Trần Thọ, tác giả Tam quốc chí, đã đánh giá về Tào Tháo như sau:

“

Cuối thời Hán, thiên hạ đại loạn, anh hào cùng nổi dậy, mà Viên Thiệu như hổ vồ bốn châu, mạnh mẽ chẳng ai chống nổi. Thái Tổ tính kế bày mưu, đánh dẹp trong nước, tỏ phép hay của Thân, Thương, bày kế lạ của Hàn, Bạch, chọn dùng người hiền tùy vào tài năng, quyền biến ngang dọc, không hiềm thù cũ, rút cuộc nắm giữ mệnh vua, làm nên nghiệp lớn, riêng Thái Tổ có mưu lược sáng suốt hơn cả. Hoặc có thể nói là người khác thường, bậc hào kiệt hơn đời vậy[84].

”

Đánh giá về tài năng chính trị của Tào Tháo, nhà nghiên cứu Tào Hồng Toại viết:

“

Tào Tháo là nhà chính trị kiệt xuất thời phong kiến, xứng đáng được gọi bằng hai chữ "anh hùng", mà tính cách nhiều mặt thể hiện ra bằng sự tàn nhẫn thiếu tính nhân ái, đó chính là sự bổ sung hiệu quả cho thuộc tính gian hùng của ông.

”

“

Trong hoạt động chính trị, Tào Tháo đã vận dụng khá nhiều tư tưởng Pháp gia, đề cao tài trí, coi trọng năng lực mà không quá quan tâm đến đạo đức phẩm chất của người được sử dụng. Đây là một liều thuốc rất công hiệu, có hiệu quả vô cùng lớn trong việc cai quản, sửa đổi cục diện lỏng lẻo từ cuối thời Đông Hán trở lại.

”

“

Tào Tháo hùng tài đại lược, dũng cảm mưu trí hơn người nhưng cũng là người đa nghi, nham hiểm và tàn nhẫn... Ông đã dung hợp được 3 loại Pháp - Thuật - Thế trong tranh giành quyền lực, đồng thời có thể vận dụng linh hoạt, hay thay đổi. Đây là một tính cách đặc trưng... Chính vì tính cách con người Tào Tháo rất nhiều mặt nên đời sau cũng có những đánh giá về ông rất khác nhau[85].

”

Đối với tài quân sự của ông, Mao Tôn Cương, nhà phê bình tác phẩm Tam Quốc Diễn Nghĩa, dù có thành kiến không tốt với Tào Tháo cũng thừa nhận rằng:

“

Việc binh của Tôn Quyền do Đại đô đốc quyết đoán. Việc quân của Lưu Huyền Đức do quân sư quyết đoán. Chỉ có Tào Tháo là tự tay nắm quyền hành quân, một mình quyết đoán. Tuy rằng có các mưu sĩ giúp mưu, nhưng phần quyết định cuối cùng bao giờ cũng do Tháo. Tháo tỏ ra xuất sắc hơn hẳn bề tôi. Thế thì Lưu Bị, Tôn Quyền không thể ví được với Tháo vậy. Cứ xem mỗi lần Tháo dự định mật kế, ban đầu các tướng đều không hiểu, sau khi thành công, các tướng mới thán phục. Đường Thái Tông có đề trên mộ Tháo rằng: "Nhất tướng chi trí hữu dư. Lương nhiên! Lương nhiên" Khen như thế thật đúng[86].

”

Tào Tháo đã vận dụng linh hoạt các phép tắc quân sự của Trung Hoa cổ đại. Trong thời gian 25 năm (196-220), Tào Tháo đã bình định hết các lộ chư hầu phương bắc, xây dựng chính quyền Tào Ngụy. Ngoài đóng góp về chính trị và quân sự, phải kể tới đóng góp trong khôi phục nông nghiệp thời loạn lạc của Tào Tháo. Thời chiến loạn, nhiều chư hầu không nghĩ tới sự sống chết của nông dân: khi cần lương thực thì lùng sục để giành lấy, nhưng sau khi có được lại phung phí, đến nỗi khi không còn lương thực để cướp đoạt thì tự suy yếu tan rã[87] - điển hình trong số đó là Viên Thuật. Trong khi nhiều quân phiệt chỉ dùng chính sách cướp đoạt của nông dân thì chính sách đồn điền của Tào Tháo đã góp phần khôi phục nông nghiệp bị tàn phá, vừa giải quyết đời sống nông dân, vừa đảm bảo lương thực cho quân đội của ông. Chính điều đó là một trong những yếu tố quan trọng làm nên chiến thắng của Tào Tháo ở trung nguyên. Đông Ngô, Thục Hán sở dĩ cũng có đủ thực lực, giữ được thế cân bằng với Tào Tháo và con cháu ông sau này nhờ sớm học tập chính sách phát triển đồn điền với mô hình tương tự của Tào Tháo trong khu vực mà họ quản lý[88].

Tuy nhiên, cũng bởi Tào Tháo đi theo con đường bá đạo[89], trọng lợi hơn trọng đức; dùng người cốt hiệu quả không tính đến phẩm chất đã gây ra những "tác dụng phụ" có liên hệ mật thiết đến sự suy vong nhanh chóng của triều đại Tào Ngụy sau này[90]. Mầm quyền lực được cha con họ Tư Mã nhen nhóm từ thời Tào Tháo, không lâu sau đã giành lấy ngôi của con cháu Tào Tháo, giống hệt như cách ông đã dần dần lấy ngôi của nhà Hán. Nhà Tấn thống nhất được toàn thiên hạ sau này, phần lớn là thụ hưởng cơ nghiệp mà Tào Tháo đã xây dựng.[86] Người đời sau ngẫm về cớ sự đó, có làm bài thơ bình rằng:

Một phút giang sơn đổi họ Tào,Công phu hai Hán biết là bao?Tào gia muốn học việc Nghiêu, Thuấn,Tư Mã về sau có khác nào!

Lời tự sự nổi tiếng

Trong lúc mừng đài Đồng Tước, sau khi các Võ Quan đã thi tài bắn cung lĩnh áo gấm, chứng tỏ bản lĩnh thì các quan văn Vương Lãng, Chung Do, Vương Sán, Trần Lâm mỗi người hiến một bài thơ, bài nào cũng ca ngợi công đức Tào Tháo như trời biển, xứng đáng lên ngôi thiên tử. Tháo xem từng bài, rồi cười mà nói rằng:

Các ông văn hay, khen ta khi quá lời.Ta vốn là người ngu lậu, khi trước cũng may mà được phong chức hiếu liêm. Sau gặp buổi thiên hạ loạn lạc, ta có làm một cái nhà mát cách thành Tiêu năm mươi dặm về phía đông. Ta cũng muốn mùa xuân mùa hạ thì đọc sách, mùa thu mùa đông thì săn bắn, đợi khi nào thì thiên hạ thái bình, mới ra làm quan. Không ngờ triều đình triệu ra cho làm điển quân hiệu uý. Ta mới đổi nguyện vọng xưa, muốn ra dẹp giặc, lập công với nước, chỉ mong sau khi ta mất đi, được để ở trên mộ chí rằng: “Mộ của quan cố Chinh tây tướng quân Tào hầu”. Ấy thế là ta mãn nguyện...Nhớ lại, từ khi ta giết Đổng Trác, quét sạch Khăn vàng, trừ được Viên Thuật, phá được Lã Bố, dẹp tan đám Viên Thiệu, Lưu Biểu, dần dần bình định được cả thiên hạ, mình làm đến chức tể tướng ngôi phú quý tưởng tột bậc rồi, còn mong gì hơn nữa ?Nếu triều đình không có ta, chưa biết bao người xưng đế, bao kẻ xưng vương rồi đó. Lắm người thấy ta quyền cao chức trọng, ngờ cho ta có bụng này khác, thật là lầm lớn !Ta thường nhớ Khổng Tử khen đức tốt của vua Văn Vương nhà Chu, lời xưa ta vẫn canh cánh bên lòng. Nhưng muốn cho ta bỏ binh quyền đi, ra ở chỗ đất được phong là Võ bình hầu, thì cũng không xong: vì ta không còn binh quyền trong tay, tất sẽ bị kẻ khác hãm hại. Ta mà bị hại, thì nhà nước cũng sụp đổ. Bởi thế ta không thể mến cái tiếng hão mà mang cái vạ thật, chắc các ông không ai biết nỗi lòng cho ta!